Evidemment que plein de mystères planent autour de lui, mais je pense qu'on va bientôt tout savoir sur lui à la fin de l'arc Dressrosa :p
Pour le fait qu'il est arrivé à Punk Hazard, soit c'était le Geppou, soit il a utilisé son FDD pour faire un fil qui relie Dressrosa à Punk Hazard sur lequel il a marché dessus pour y arriver (hypothèse :p)
Pour son passé, perso, j'pense que c'est un tenryubito car il peut utiliser le CP0 alors que c'est un pirate (même le fait qu'il soit Shishibukai ne change rien au fait de pouvoir faire appel au CP0 dont seuls le gouvernement mondial peut y recourir étant donné que c'était pareil pour le CP9)
Surtout qu'il a utilisé le CP0 juste pour piéger les mugiwaras et Law et se faire passer pour un ex-shishibukai alors qu'ils ont dû faire un scoop spécial pour révéler la supercherie dont même le GM et la Marine n'était pas au courant. Ce qui tend à renforcer le fait que ce soit un tenryubito car, normalement, en tant que Shishibukai, il ne peut, en aucun cas, utiliser le CP0.
Donc, perso, j'pense que c'est le boss de la pègre (notamment le fait qu'il travaille avec Kaidou et, je pense, aussi Barbe Noire), shishibukai, tenryubito, et avec un FDD cheaté :p
EDIT (26 février 2014): Le pouvoir de Doflamingo a été révélé. Il s'agit du Ito Ito no Mi, le fruit de la ficelle. Je lock.